2.3.2. РЕАКЦИИ СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОВ

2.3.2.1. Химические свойства

Сопряженные диены обнаруживают значительно более высокую химическую реакционную способность, чем моноены и несопряженные диены. Это связано с определенной молекулярной структурой диенового звена, включающей взаимодействие двух двойных связей за счет перекрывания соответствующих р-орбиталей углеродов и именно этим перекрыванием, обсужденным подробно в монографии [46], можно объяснить, почему сопряженные диены ведут себя как единая система, а не как соединения с двумя независимыми двойными связями.

Чаще всего электрофильное присоединение к сопряженным диенам приводит к смесям продуктов 1,2- и -присоединения, образование которых можно понять, если принять делокализацию заряда в промежуточном ионе карбения (карбкатионе) (уравнение 20). Так, гидробромирование бутадиена ведет [47] к смеси бромидов (21) и (22). При низких температурах бромид (21) образуется быстрее, чем бромид (22), и является кинетически контролируемым продуктом реакции, в то время как (22) более устойчив, чем (21), и накапливается предпочтительно при в равновесной смеси в случае термодинамического контроля.