6.8. ОГРАНИЧЕННОСТЬ ПРЕДСТАВЛЕНИИ ОБ ОБРАЗОВАНИИ СВОБОДНЫХ ИОНОВ КАРБОНИЯ
При сольволизе 
в 
-ном водном этаноле (разд. 6.4) или в воде количество образующегося олефина не зависит от природы X, однако такая зависимость существует при сольволизе в этаноле или в уксусной кислоте (табл. 6.1).
Таблица 6.1. Количество олефина (мол. %), образующегося при сольволизе 
в различных растворителях [19] (см. также [20])
Подобная картина существует и в аллильной перегруппировке. При сольволизе хлоридов 5 и 6 должен получаться один и тот же ион карбония 7. Однако реакция в этаноле приводит к образованию 9 из 5 с выходом 8%, а из 6 — с выходом 18%. Вторым продуктом в обоих случаях является 8 [21].
Здесь, как и в случае образования олефинов, состав продуктов реакции зависит от природы исходного вещества в гораздо большей степени, чем можно было бы ожидать при образовании свободных ионов карбония.
Заслуживает внимания широкий интервал степени рацемизации, которая часто сопровождает сольволиз 
содержащих асимметрический атом углерода, соседний с 
В таких реакциях конфигурация продукта может быть обращенной, рацемической или даже в значительной степени сохраненной. Сохранение конфигурации наблюдалось только при наличии двух последовательных реакций замещения, каждая из которых приводила к инверсии (разд. 6.11) [22, 23]. В исследованных случаях степень рацемизации была незначительной для первичных алифатических соединений и, по-видимому, увеличивалась от первичных к вторичным и третичным соединениям. а-Фенильные производные (например, 
рацемизуются в большей степени, чем алифатические (например, 
Однако здесь так много зависит от природы растворителя, что эти обобщения трудно подтвердить большим числом экспериментальных данных.
Теоретически можно ожидать, что свободный ион карбония будет плоским; поэтому он не должен «передавать» асимметрию исходного вещества продуктам реакции. Этот вывод согласуется с обширным материалом по рацемизации в реакциях сольволиза, которые протекают в условиях, наиболее благоприятствующих образованию свободных ионов карбония. Например, сольволиз а-фенил-этилхлорида в воде или в водном ацетоне приводит к образованию фенилэтилового спирта, рацемизованного на 83—98%. Этот вывод также подтверждается плоской структурой триметилбора — изоэлектронного аналога трет-бутил-катиона [24].
