6.20. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ АРОМАТИЧЕСКОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ

Существует совокупность реакций, в которых атом водорода ароматического кольца или иногда галоген, сульфо- или нитрогруппа замещаются другими атомами или группами; при этом наблюдается однотипное влияние структурных факторов на реакционную способность ароматического соединения. К этой совокупности относятся реакции Фриделя — Крафтса, изотопный обмен водорода, сульфирование, большинство реакций нитрования, некоторые реакции галогенирования наконец, азосочетание. Так как, по-видимому, во всех реакциях происходит вытеснение одной электронодефицитной частицы другой, такие реакции называют электрофильным ароматическим замещением; Ингольд обозначал их

Реакции азосочетания фенолов и ароматических аминов могут протекать в разбавленных водных растворах и в течение долгого времени широко используются в промышленности, что существенно для получения ценной

информации как теоретического, так и практического характера. Очень большой вклад в исследование этой реакции внесла серия работ Доллингера с сотрудниками.