11.16. ЗАКОНОМЕРНОСТИ ПРЯМОГО РЕЗОНАНСНОГО ВЗАИМОДЕИСТВИЯ
Для некоторых реакций, не обязательно очень сходных между собой, существует линейная зависимость свободных энергий, несмотря на присутствие заместителей, способных к сильному прямому резонансному взаимодействию. Рассматриваемый случай иллюстрируется
рис. 11.5, где одна реакция представляет собой сольволиз в боковой цепи, а другая — электрофильное ароматическое замещение. Число таких примеров можно увеличить.
В качестве меры прямого резонансного взаимодействия целесообразно использовать величину
Тогда для способного к прямому резонансу заместителя х в реакции 1
а в реакции 2
где
определены по влиянию заместителей, не вступающих в резонансное взаимодействие. Для того чтобы на графике
точка для заместителя х лежала на прямой с наклоном
необходимо, чтобы
Это возможно только при
т. е. при одинаковой интенсивности прямого резонансного взаимодействия в обеих реакциях.