Предисловие
Предлагаемый читателю учебник Р. Моррисона и Р. Бонда, несомненно, хорошая, интересная и по-настоящему необходимая книга. Особое достоинство этой книги состоит в том, что авторы приводят такой объем материала, который может быть усвоен студентом при первом чтении. Именно этим данный учебник выгодно отличается от многих других, которые либо близки к монографиям, либо настолько пересыщены фактами, что скорее должны служить справочными изданиями.
Авторы знакомят нас на современном уровне с общими закономерностями и положениями органической химии, с логикой этой науки. Фундамент книги составляет тщательно отобранный фактический материал, обсуждение которого выявляет основные теоретические положения органической химии, проходящие красной нитью через весь учебник.
Уже в самом начале изложения органической химии подробно рассматриваются проблемы стереохимии, что, естественно, позволяет студентам намного глубже и лучше понять строение и реакционную способность органических соединений.
Много внимания уделено спектральным методам исследования, прежде всего ИК- и ПМР-спектроскопии. Студента с первых шагов приучают активно пользоваться этими важнейшими методами установления структуры.
Неотъемлемой частью учебника являются задачи и упражнения. Они необходимы не только для проверки приобретенных знаний, но главным образом для их активного применения — выбора рационального метода синтеза, установления строения. Многие фактические данные, которые в других учебниках даются в основном тексте, приведены здесь в задачах. Большинство задач основано на реальных исследованиях. Показательна в этом отношении последняя задача в гл. 37, в которой на основании известных химических и спектральных данных предлагается установить структуру инсулина.
В учебнике не нашли отражения вопросы исторического развития органической химии, но при современном стремительном росте науки это вряд ли можно поставить авторам в упрек. Некоторое забвение работ русских и советских ученых, столь типичное для большинства западных учебников, мы попытались устранить подстрочными примечаниями.
Обширный список литературы для углубленного изучения органической химии несколько изменен: приведены лишь те английские монографии и обзорные статьи, которые переведены на русский язык. Дополнительно указаны учебники, монографии и обзорные статьи советских авторов, а также некоторые другие переводные издания.
Предлагаемый советскому читателю учебник, отличающийся высоким научным уровнем, строгостью и логичностью изложения, а также педагогичностью, уже выдержал испытание временем и завоевал заслуженную популярность в университетах стран Западной Европы и Америки. Он, безусловно, привлечет внимание самых широких кругов преподавателей и студентов высших учебных заведений нашей страны.
И. Коробицына
Предисловие авторов
Новое издание учебника обычно преследует цель его улучшения. Для этого бывает необходимо его перестроить, переработать излагаемый материал, исправить ошибки (как фактические, так и связанные с интерпретацией фактов) и, что особенно важно, привести его в соответствие с современным уровнем науки. Все это мы попытались сделать. В то же время мы старались придерживаться нашей первоначальной цели: написать учебник для студента, предложить ему в доступной форме такой объем материала, какой он может усвоить при первом чтении.
Мы сохранили основное построение первого издания: по классам с разделением на алифатические и ароматические соединения. Такое построение представляется рациональным, поскольку оно дает возможность студенту познакомиться поочередно с каждым типом структур. Кроме того, оно логично, поскольку зависимость свойств вещества от его строения, а следовательно, от принадлежности к определенному классу, является основой органической химки. Так, при изучении алканов студент естественно знакомится с реакциями свободнорадикалького замещения, при изучении алкенов — с реакциями электрофильного и свободнорадикального присоединения, при изучении аренов — с реакциями электрофильного замещения в ароматическом ряду.
Поскольку альдегиды и кетоны рассматриваются здесь раньше, чем в предыдущем издании, то химии карбонильных соединений посвящены две главы: сначала обсуждены синтез и простое нуклеофильное присоединение, а затем — химия карбанионов.
В гл. 13, после того как студент уже начал понемногу ориентироваться в этом непривычном для него мире органической химии, его знакомят с некоторыми методами установления строения органических соединений: масс-, УФ-, ИК-, ЯМР- и ЭПР-спектроскопией. Основное внимание уделено ИК- и ПМР-спектрам, которые являются «рабочими лошадками» в лаборатории органической химии; из этих двух методов более подробно обсуждается метод ПМР. В последующих главах при рассмотрении каждого нового класса соединений приведены характерные для него спектры, которые сопоставляются со спектрами других классов соединений.
В последующих главах учебника студент учится применять знания, полученные в гл. 13, решая задачи. В книге приведено для ознакомления и интерпретации более 100 ПМР- и ИК-спектров; около 70 задач основано на спектральных данных. Студент должен научиться использовать эти спектры не только для непосредственной идентификации неизвестного соединения, но также для обнаружения реакционноспособных интермедиатов, оценки скоростей реакций и положения равновесия и особенно в конформационном
анализе, (Для классов соединений, спектры которых не приведены, предложено больше чисто химических задач.)
Стереохимические представления вводятся гораздо раньше, чем в первом издании, и в дальнейшем широко используются. Основные положения стереохимии даны в двух небольших главах (гл. 3 и 7). Мы обнаружили, что студент охотно осваивает стереох имические представления на этой стадии изучения органической химии, поскольку они позволяют представить себе молекулы органических соединений и придают более реальный характер всем тем символам, с которыми его учат обращаться.
Широко и на современном уровне обсуждается конформационный анализ. Студенту дано больше возможностей использовать конформационный анализ наряду с другими методами, в частности рассчитать относительные количества конформеров по данным дипольных моментов и на основании ПМР-спектров.
В учебник дополнительно включены некоторые теоретические представления, ряд новых реакций и методик; большее внимание уделено таким вопросам, как постулат Ингольда — Хэммонда и ему подобные концепции, связь между реакционной способностью и селективностью, влияние полярных факторов на свободнорадикальные реакции, применение кинетических методов, изотопные эффекты и использование изотопных меток, химия метиленов и дегидробензола, использование апротонных растворителей, синтетическое использование гидроборирования и реакции Виттига.
Семь лет назад в предисловии к первому изданию нам пришлось доказывать необходимость изложения теоретических представлений органической химии начинающим студентам. То, как была принята эта книга, и характер других учебников, появившихся с тех пор, ясно показали, что большинство преподавателей уже не задается вопросом, надо ли учить теорию, а спрашивает, как лучше ее учить.
Как и в первом издании, теоретические представления вводятся, как только в них появляется необходимость, и затем регулярно используются.
Главный упор мы делаем на задачи (их более 1400), позволяющие студенту лучше усвоить изложенный материал. Например, конформационный анализ, такие понятия, как метилен, изотопная метка, вводятся в гл. 4, ароматичность — в гл. 10, спектральные методы — в гл. 13. В гл. 33 студент использует данные ПМР-спектров для конформационного анализа углеводов. В гл. 35 при помощи дейтериевой метки и ПМР-спектров он определяет ориентацию электрофильного замещения в небензоидном полициклическом углеводороде. В гл. 36 на основании данных масс-, И К- и ПМР-спектров студент интерпретирует фотохимическое генерирование метилена из полиядерного углеводорода. На этой стадии обучения он уже в состоянии все это делать.
Р. Моррисон Р. Бойд
