3. Стереохимия. I
3.1. Стереохимия и стереоизомерия
В основе органической химии как науки лежит связь между строением молекул и их свойствами. Область химии, изучающая пространственное строение молекул, называется стереохимией (от греческого слова stereos - пространственный).
Одним из аспектов стереохимии является стереоизомерия. Напомним, что изомерами называются различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу. Изомеры, отличающиеся друг от друга только расположением атомов в пространстве (но имеющие один и тот же порядок связи атомов), называются стереоизомерами.
Существуют пары стереоизомеров, настолько мало отличающиеся по строению и, следовательно, по свойствам, что из всех физических свойств у них "различно только одно, которое можно измерить специальным прибором, с помощью поляризованного света. Использование этих стереоизомеров — один из наиболее чувствительных методов изучения механизмов органических реакций. Обычно для исследования берут один из этих изомеров, но не потому, что он отличается от обычных соединений в стереохимическом отношении; использование такого изомера позволяет обнаружить то, что нельзя увидеть на обычных соединениях. Несмотря на большое сходство, один изомер из пары стереоизомеров может служить питательной средой для бактерий, обладать свойствами антибиотика или сильного стимулятора сердечной деятельности, в то время как второй изомер неактивен.
В настоящей главе показано, как предсказать существование таких изомеров, называемых энантиомерами, как изобразить их и обозначить и, в общем виде, как сравнивать их свойства. В следующих главах используется весь материал, приведенный в этой главе, но постепенно от обсуждения вопроса, что представляют собой эти стереоизомеры, мы перейдем к тому, как они образуются, как ведут себя в химических реакциях и как их можно использовать.
В разд. 5.5 и 5.6 и гл. 7 рассматривается другой тип стереоизомеров — диастереомеры. В разд. 4.32 и гл. 7 начинается изучение химии стереоизомеров, т. е. реакций, в которых они служат исходными или конечными веществами (или и теми и другими). В разд. 4.3-4.7 и гл. 9 даны основы конформационного анализа, которые используются в дальнейшем изложении.
