10.8. Резонансная структура бензола
Согласно теории резонанса, бензол представляет собой резонансный гибрид двух структур Кекуле — I и II.
Это означает, что бензол не является ни структурой I, ни структурой II, а структурой, промежуточной между I и II. Далее, поскольку структуры I и II эквивалентны и, следовательно, одинаковы по своей устойчивости, то резонансный гибрид одинаково близок к структуре как I, так и II; иными словами, вклад структур I и II в резонансную структуру одинаков.
Это вовсе не означает, что бензол состоит из молекул, половина которых соответствует структуре I, а другая половина — структуре II, или что каждая из молекул все время превращается из I в II или обратно. Все молекулы совершенно одинаковы, и каждая из них имеет структуру, промежуточную между I и II.
Полезно прибегнуть к биологической аналогии, предложенной Т. Уэландом (Чикагский университет). Когда мы говорим, что мул является гибридом осла и лошади, то при этом совсем не имеется в виду, что некоторые мулы являются ослами, а другие — лошадьми, или что каждый мул часть времени является лошадью, а другую — ослом. Мы просто имеем в виду тот факт, что мул. — животное, родственное как лошади, так и ослу, и при описании его удобно сопоставить с этими знакомыми нам животными.
Еще более близка по смыслу аналогия, предложенная Дж. Робертсом (Калифорнийский технологический институт). Средневековый путешественник, вернувшийся из Индии, описывал носорога как гибрид единорога и дракона. Кажется вполне удовлетворительным подобное описание реально существующего животного путем сравнения его с двумя знакомыми, но вымышленными животными.
Необходимо усвоить, что изображение бензола в виде двух структур вовсе не подразумевает существования этих структур (или молекул, соответствующих одной из них). Эти два изображения необходимы вследствие ограничений, свойственных нашим слишком грубым способам изображения молекул. Мы рисуем две формулы, поскольку каждая из них не является удовлетворительной. Вовсе не удивительно, что некоторые молекулы не могут быть представлены одной структурой обычного типа; напротив, удивительно, что применяемый химиками способ изображения молекул с помощью палочек и кружков оказывается удовлетворительным в столь большом числе случаев.
