10.4. Стабильность бензольного кольца. Реакции бензола
Таким образом, структура Кекуле удовлетворяет фактам а — в, приведенным в разд. 10.3. Но остается еще ряд фактов, которые эта формула не учитывает; большинство из них относится к необычной стабильности бензольного кольца. Наиболее поразительное свидетельство этой стабильности в химических свойствах бензола.
г) Бензол предпочтительнее подвергается реакциям замещения, а не присоединения. Структуру Кекуле для бензола можно назвать циклогексатриеном. Можно было бы ожидать, что этот циклогексатриен, подобно аналогичным соединениям — циклогексадиену и циклогексену, будет легко вступать в реакции присоединения, характерные для алкенов. Как показывают примеры (табл. 10.1), это не так: в условиях, в которых алкен быстро вступает в реакции присоединения, бензол либо совсем не реагирует, либо реагирует очень медленно.
Таблица 10.1 (см. скан) Сравнение химических свойств циклогексена и бензола
Вместо реакций присоединения бензол легко вступает в ряд реакций, которые протекают по схеме замещения. Наиболее важные из них приведены ниже.
РЕАКЦИИ БЕНЗОЛА
(см. скан)
В каждой из этих реакций происходит замещение атома водорода на какой-либо из атомов или группу. Образующийся при этом продукт реакции может претерпевать повторно такую же реакцию замещения; поскольку продукт сохраняет характерные свойства бензола, то, следовательно, он сохранил специфическую структуру бензола.
Может показаться, что бензол не вступает в реакции присоединения, в ходе которых нарушилась бы система бензольного кольца, но легко вступает в реакции замещения, при которых эта система сохраняется.
