16.8. Уравнивание окислительно-восстановительных реакций
Все слова и рисунки, формулы и уравнения, используемые нами при изучении органической химии, имеют значение только до определенного предела: они описывают и интерпретируют операции и наблюдения, которые мы делаем в лаборатории, используя реальные химические соединения. Для проведения реакции в лаборатории необходимо смешать реактивы в определенном соотношении. Уравнение реакции со всеми коэффициентами позволяет установить это соотношение. Большинство реакций можно уравнять просто умозрительно; однако это не всегда легко сделать в случае окислительно-восстановительных реакций.
В связи с уравниванием реакций при окислении или восстановлении органического соединения возникает две проблемы. Во-первых, концепция валентности уже не имеет такого значения для этих ковалентных соединений. Во-вторых, почти все реакции окисления и восстановления протекают с участием водорода: окисляемое вещество отдает водород, а восстанавливаемое вещество его принимает. Поэтому мы будем использовать 
в качестве основы для уравнивания реакций.
Метод уравнивания окислительно-восстановительных реакций приведен в следующих параграфах в виде трех простых правил. Это не единственный метод уравнивания таких реакций, и студент может использовать любой метод, какой он найдет более удобным.
Процесс окисления обязательно сопровождается восстановлением; для удобства мы будем уравнивать отдельно обе части реакции и затем объединять их в одно уравнение.
Для уравнивания реакции необходимо уравнять и количества веществ, и заряды ионов. При этом следует соблюдать следующие три правила:
1. Заряд уравнивается с помощью 
в кислом растворе или 
в щелочном.
2. Кислород уравнивается с помощью 
3. Водород уравнивается с помощью 
Когда обе части реакции уравнены таким образом, уравнивают число отданных и принятых водородов умножением половин реакции на соответствующие кратные числа. И наконец, обе части реакции объединяют, сокращают 
и получают уравнение всей реакции.
В качестве примера рассмотрим окисление этилового спирта бихроматом в кислой среде. Как и при уравнивании любой реакции, необходимо знать, какие вещества образуются в результате реакции; в этом случае, исходя из наших знаний в области органической химии, можно сказать, что из этилового спирта образуется уксусная кислота; в то же время из курса неорганической химии известно, что бихромат-ион восстанавливается в ион трехвалентного хрома.
Начнем с восстановления. Сначала напишем исходное вещество и продукт
и, следуя правилу 1, уравняем ионные заряды с помощью 
(из кислой среды)
Затем, следуя правилу 2, уравняем кислород с помощью воды
Следуя правилу 3, уравняем атомы 
учитывая, сколько атомов, кроме тех, что берутся из кислоты, требуется для материального баланса.
Проделаем то же самое и для реакции окисления. Во-первых, напишем исходное и конечное вещества
В этом случае не нужно уравнивать заряды (правило 1). Затем уравняем (правило 2) кислород с помощью воды
Уравняем атомы 
(правило 3)
После того как уравнены обе части реакции, их объединяют. Как всегда, окисление и восстановление эквивалентны: число ушедших атомов водорода при окислении должно быть равно числу присоединенных атомов водорода при восстановлении. В данном случае умножаем на 3 уравнение окисления
и на 2 уравнение восстановления
Таким образом, 
уходит и 
присоединяется.
И наконец, объединяем обе части; 
сокращаются и остаются только вещества, участвующие в реакции:
Рассмотрим в качестве еще одного примера окисление толуола действием 
в щелочном растворе. Используется тот же метод, что и в предыдущем примере, с тем отличием, что заряды уравнивают с помощью 
из щелочной среды, а не с помощью 
характерного для кислой среды.
Как всегда, необходимо знать сущность химической реакции: толуол окисляется до бензоат-иона 
восстанавливается до 
Напишем исходные и конечные вещества
Уравняем заряды ионов с помощью ОН (правило 1)
уравняем кислород с помощью воды (правило 2)
и уравняем водород с помощью 
(правило 3)
Уравняв обе части реакции, можно уравнять количество ушедшего и присоединенного водорода, умножив уравнение восстановления на два:
И наконец, объединяем две половины реакции и сокращаем 
Мы уравняли эти реакции в ионном виде, не учитывая другие вещества, которые в процессе реакции не окисляются и не восстанавливаются. Чтобы рассчитать количества веществ, необходимых для реакции, следует дополнить эти ионные уравнения, вводя соответствующие катионы и анион в обе части уравнения:
При этом следует, конечно, понимать, что три атома 
не образуются и не исчезают и что окисление и восстановление происходят раздельно только на бумаге. Как и все методы уравнивания окислительно-восстановительных реакций, этот метод является искусственным. Однако с помощью этого метода после небольшой практики можно уравнять любую реакцию независимо от ее сложности.
(см. скан)
