14.18. Доказательства Е1-механизма

Какие существуют доказательства -механизма? Реакции элиминирования, протекающие по первому порядку: а) проявляют такую же зависимость от строения алкилгалогенида, как и -реакции, и б) если позволяет строение, сопровождаются перегруппировкой.

Тот факт, что скорость реакции не зависит от концентрации основания, объясняется так же, как и в случае -реакции (разд. 14.12). В обеих реакциях стадия, определяющая скорость реакции, одна и та же. Из этого следует, что порядок изменения реакционной способности алкилгалогенидов в -реакциях должен быть таким же, как в -реакциях, и это действительно так.

Элиминирование, протекающее по первому порядку, сопровождается перегруппировкой такого же типа, как можно ожидать для реакции, проходящей через стадию образования карбониевого иона. 2-Метилбутен-2 образуется из иеопентилбромида (разд. 14.15) в результате -элиминирования.

Дегидратация спиртов — реакция, на примере которой мы впервые познакомились с перегруппировкой, — представляет собой простое -элиминиро-вание, проходящее через стадию образования протонированного спирта (разд. 5.21).