10.7. Теория резонанса

Структура Кекуле для бензола, несмотря на ее общепризнанное несовершенство, тем не менее использовалась химиками вплоть до 1945 г. Пришедшая ей на смену современная структура появилась не потому, что стали известны новые данные о бензоле, а как следствие разработки и видоизменения структурной теории; таким видоизменением явилась теория резонанса. Сначала будет полезно перечислить некоторые основные принципы этой концепции, а затем обсудить их применительно к конкретному примеру — к бензолу.

а) Если молекула может быть представлена двумя или боте структурами, отличающимися только распределением электронов, структурами, в которых атомные ядра расположены одинаково, то становится возможным резонанс. Молекула представляет собой гибрид этих структур и не может быть удовлетворительно представлена ни одной из них. Каждая из этих структур вносит свой вклад в гибрид.

б) Если участвующие в резонансе структуры близки по устойчивости (т. е. содержат примерно одинаковое количество энергии), то в этом случае резонанс будет весьма существенным. Вклад каждой структуры в гибрид зависит от относительной устойчивости структур: чем устойчивее структура, тем больше ее вклад.

в) Резонансный гибрид стабильнее, чем любая из участвующих в резонансе структур. Такое увеличение устойчивости называют энергией резонанса. Чем ближе по устойчивости резонирующие структуры, тем больше энергия резонанса.