10.11. Стабильность бензола

Более важным следствием теории резонанса является вывод о том, что бензол как резонансный гибрид устойчивее (т. е. содержит меньше энергии), чем любая из резонирующих структур Кекуле. Эту дополнительную стабильность бензола называют энергией резонанса; для бензола она составляет 36 ккал/моль

В результате такой стабилизации бензол обладает особыми свойствами, которые вовсе не являются промежуточными между свойствами структур Кекуле. Наличие нового набора свойств, называемых ароматическими свойствами, определяется именно столь большой величиной энергии резонанса — 36 ккал/моль

В результате реакции присоединения алкен превращается в более устойчивое насыщенное соединение. Гидрирование циклогексена, например, сопровождается выделением 28,6 ккал; образующийся продукт расположен на энергетической диаграмме (рис, 10.1) на 28,6 ккал ниже, чем исходные реагенты.

Однако в случае бензола присоединение будет превращать его в менее устойчивый продукт из-за разрушения стабилизованной резонансом бензольной системы; в соответствии с рис. 10.1 первая стадия гидрирования бензола требует затраты 5,6 ккал для того чтобы превратить его в менее устойчивый циклогексадиен. Вследствие этого реакции с бензолом легче протекают по другому пути — замещению, при котором сохраняется циклическая система бензола.