15.16. Планирование синтезов Гриньяра

Как решить, какой реактив Гриньяра и какое карбонильное соединение следует использовать для получения какого-то определенного спирта? Это можно сделать, исходя из структуры спирта, который необходимо получить. Одна из групп, связанных с углеродом, несущим ОН-группу, должна быть из реактива Гриньяра, две другие (включая водороды) должны быть из карбонильного соединения.

Большинство спиртов можно получить различными комбинациями реагентов; обычно выбирают наиболее доступную комбинацию. Рассмотрим, например, синтез 2-фенилгексанола-2

Как видно из приведенных схем, это можно сделать, исходя из реактива Гриньяра с четырьмя атомами углерода и ароматического кетона или из фенилмагнийгалогенида (реактива Гриньяра) и алифатического кетона с шестью атомами углерода. При изучении альдегидов и кетонов будет показано, что в первом случае используется более доступное карбонильное соединение, которое действительно применяется для получения этого спирта.