7.3. Реакции диссимметричных молекул. Разрыв связи
Из реакций диссимметричных соединений прежде всего следует рассмотреть реакции с обычными (оптически неактивными) реагентами, в которых не затрагивается асимметрический атом углерода. Почему же возник вопрос о разрыве связей?
В качестве примера образования диссимметричных соединений (разд. 4.32) было приведено получение етор-бутилхлорида в результате свободно-радикального хлорирования н-бутана. Вернемся к полученному втор-бутилхлориду и посмотрим, что происходит с ним в условиях свободнораднкального хлорирования. Образуется ряд изомерных дихлорбутанов в зависимости от того, какие положения в молекуле атакуются. (Какие это изомеры?)
Можно взять, например, 
-втор-бутилхлорид (который, как было показано в разд. 4.32, вращает плоскость поляризации вправо) и рассмотреть только реакцию, приводящую к образованию 1,2-дихлорбутана. Собираем модель I исходной молекулы, используя один шар для 
и отдельный шар для каждого атома в 
Следуя уже известному механизму, берем 
из 
и заменяем его на 
Поскольку ни на одной из стадий не разрывается ни одна из связей асимметрического атома углерода,
полученная модель обязательно будет иметь конфигурацию II, в которой пространственное расположение относительно асимметрического углерода не изменилось, или, как говорят, конфигурация сохранилась: 
-группа занимает то же самое положение, которое раньше занимала 
-группа. Это является аксиомой стереохимии: молекулы ведут себя точно так же и реакция, не затрагивающая связи асимметрического атома углерода, происходит с сохранением конфигурации асимметрического атома углерода.
[Если в процессе реакции происходит разрыв связи асимметрического атома углерода, то общее окончательное заключение о стереохимии реакции сделать невозможно, за исключением того, что более вероятно изменение, чем сохранение конфигурации. Что происходит на самом деле, зависит от механизма данной реакции (разд. 7.9).]
(см. скан)
Рассмотрим теперь использование этой аксиомы о разрыве связи для установления взаимоотношений между диссимметричными соединениями.
