37.6. Синтез аминокислот
Мы рассмотрим лишь один из многих методов синтеза аминокислот, а именно аминирование 
-галогенкислот. Если учитывать всевозможные варианты этого метода, то он, вероятно, является наиболее общим, хотя, как и в случае любого другого метода, нельзя считать, что его можно применять для синтеза всех аминокислот.
В некоторых случаях 
-хлор- или 
-бромкислоты подвергают прямому аммонолизу действием большого избытка (почему?) концентрированного водного аммиака, например:
Необходимые для этого 
-галогенкислоты или 
-галогенэфиры можно синтезировать по методу Геля — Фольгарда — Зелинского (галогенирование незамещенных кислот, разд. 18.19) или по модифицированному методу синтеза при помощи малонового эфира, обычно применяемого для синтеза незамещенных кислот, например:
Выходы значительно выше при использовании фталимидного синтеза по Габриэлю (разд. 29.8); вместо 
-галогенкислот обычно применяют 
-галогенэфиры (почему?). Дальнейшей модификацией является комбинация синтеза при помощи малонового эфира и реакции Габриэля, так называемый фталимидомалоновый метод.
(см. скан)
Эти синтетические аминокислоты оптически неактивны, поэтому их необходимо разделять на антиподы, если целью является получение оптически активных веществ для сравнения с природными кислотами или для синтезов пептидов (разд. 37.10).
(см. скан)
