20. Функциональные производные карбоновых кислот. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АЦИЛЬНОИ ГРУППЕ

20.1. Структура

Карбоновым кислотам родственна группа органических соединений, также сходных между собой и известных под названием функциональных производных карбоновых кислот: хлорангидриды, ангидриды, амиды и сложные эфиры. Эти производные представляют собой соединения, в которых ОН в карбоксильной группе замещен на или

Все эти соединения содержат ацильную группу

Производные кислот, подобно кислотам, могут быть алифатическими или ароматическими, замещенными или незамещенными; при этом, какова бы ни был а структура остальной части молекулы, свойства функциональной группы остаются практически неизменными.

20.2. Номенклатура

Названия производных кислот образуются из тривиальных названий или названий по номенклатуре IUPAC соответствующих карбоновых кислот, например

20.3. Физические свойства

Наличие группы придает производным кислотам полярность. Хлорангидриды и ангидриды (табл. 20.1) и сложные эфиры (табл. 20.2) имеют температуры кипения, близкие к температурам кипения альдегидов

Таблица 20.1 (см. скан) Физические свойства хлорангидридов, ангидридов и амидов

Таблица 20.2 (см. скан) Физические свойства сложных эфиров карбоновых кислот

и кетонов со сравнимым молекулярным весом (разд. 15.5). Амиды (табл. 20.1) кипят при довольно высоких температурах, поскольку они способны к образованию сильных межмолекулярных водородных связей.

Низшие члены ряда растворимы в воде, и граница растворимости проходит между и -производными для сложных эфиров и -производными для амидов. Производные кислот растворимы в обычных органических растворителях.

Летучие сложные эфиры обладают приятным, довольно характерным запахом; их часто используют в парфюмерии и кондитерской промышленности. Хлорангидриды имеют резкий раздражающий запах, что отчасти обусловлено их легким гидролизом с образованием и карбоновых кислот.