34.4. (+)-Лактоза
(+)-Лактоза входит в состав женского и коровьего молока; ее содержание составляет примерно 5%. В промышленных масштабах
-лактозу получают как побочный продукт при производстве сыра: она содержится в сыворотке — водном растворе, остающемся после коагуляции белков молока. Молоко скисает, когда лактоза превращается в молочную кислоту (кислую, как все кислоты) под действием бактерий (например,
-Лактоза имеет молекулярную формулу
является восстанавливающим сахаром, образует озазон и существует в а- и
-формах, подвергающихся мутаротации. Кислотный гидролиз или обработка эмульсином (разрывающим только
-связи) превращает
-лактозу в равные количества
-Лактоза представляет собой, очевидно, р-гликозид, образовавшийся при соединении молекулы
Какое из этих двух звеньев является восстанавливающим сахаром, а какое — невосстанавливающим? Будет ли (+)-лактоза глюкозидом или галактозидом? Гидролиз лактозазона дает
-(+)-галактозу и
-глюкозазон; гидролиз лактобионовой (монокарбоновой) кислоты приводит к
-глкжоновой кислоте и
-(+)-галактозе (рис. 34.2). Очевидно, именно
звено содержит свободную альдегидную группу и дает озазон или окисляется в кислоту. Таким образом,
-лактоза представляет собой замещенную D-глюкозу, в которой остаток
-галактозы присоединен к одному из атомов кислорода; она является галактозидом, а не глюкозидом.
Последовательность реакций окисления, метилирования и гидролиза дает результат, аналогичный полученному для
-мальтозы и
-целлобиозы: глюкозидная связь образуется с участием ОН-группы при
и оба звена существуют в виде шестичленных пиранозных форм. Поэтому
-лактоза представляет собой