7.2. Реакции стереоизомеров

В разд. 4.32 обсужден простейший тип реакции образования стереоизомеров — синтез диссимметричного соединения из недиссимметричного исходного вещества — и показано, что такой синтез всегда приводит к рацемической модификации.

В настоящей главе можно уже остановиться и на пространственных аспектах химических реакций. Будут обсуждены реакции, в которых обрадуются стереоизомеры, и реакции, в которых они исчезают, а также реакции, в которых реагент оптически неактивен, и реакции, в которых реагент оптически активен.

В разд. 4.32 рассмотрено а) превращение недиссимметричной молекулм в диссимметричную с образованием асимметрического атома углерода.

Теперь обсудим следующие реакции:

б) Реакции диссимметричных молекул, при которых не происходит разрыва связей у асимметрического атома углерода. (Одновременно выясним, как такие реакции можно использовать для сопоставления конфигурации одного соединения с другим.)

в) Реакции типа (б), при которых образуется второй асимметрический атом углерода. (При этом познакомимся с диастереомерами другого типа по сравнению с геометрическими изомерами, а также с концепцией мезо-формы.)

г) Реакции диссимметричного соединения, в которых затрагивается асимметрический атом углерода. (Выясним также, какую информацию о механизмах реакций можно получить из стереохимических исследований.)

д) Реакции диссимметричных соединений с оптически активными реагентами. (Выясним также, как на самом деле получается большинство оптически активных соединений, о которых уже шла речь.)