3.6. Открытие энантиомерии

Явление оптической активности было открыто в 1815 г. физиком Жаном Батистом Био в Коллеж де Франс.

В 1848 г. в Высшей школе (Ecole Normale) в Париже химик Луи Пастер сделал ряд наблюдений, позднее приведших его к предположению, которое легло в основу стереохимии. Пастер, в те времена еще молодой человек, пришел в Высшую школу из Королевского колледжа в Безансоне (где он получил степень бакалавра с оценкой удовлетворительно по химии) и только что получил степень доктора наук. Он проводил опыты по кристаллографии и, повторяя более ранние работы по изучению солей винной кислоты, заметил то, чего никто ранее не замечал: оптически неактивный натрийаммонийтартрат существовал в виде двух типов кристаллов, которые были зеркальными изображениями друг друга. Используя увеличительное стекло и пинцет, он осторожно и тщательно разделил смесь на две части — правоориентированные и левоориентированные кристаллы, так же как разделяют левые и правые перчатки, лежащие вместе в одной коробке. Исходная смесь была оптически неактивной, но водные растворы каждой группы кристаллов оказались оптически активными! Удельное вращение двух растворов было совершенно одинаковым по величине, но разным по знаку, т. е. один раствор вращал плоскость поляризованного света вправо, а другой раствор — на такое же число градусов влево. Остальные свойства обоих веществ были совершенно идентичны.

Поскольку различное оптическое вращение наблюдалось для растворов, Пастер сделал вывод, что это характеризует молекулы, а не кристаллы. Он предположил, что молекулы, образующие две группы «зеркальных» кристаллов, являются зеркальными изображениями друг друга. Пастер предположил существование изомеров, строение которых отличается только тем, что они являются зеркальными изображениями друг друга, и свойства которых отличаются только направлением вращения плоскости поляризованного света.

Вант-Гоффу оставалось только указать на то, что тетраэдрический атом углерода объясняет как отсутствие изомеров для соединений формулы и так и существование зеркальных изомеров (энантиомеров), аналогичных пастеровским винным кислотам.