27.9. Перекрестная альдольная конденсация
Альдольная конденсация двух различных карбонильных соединений, так называемая перекрестная альдольная конденсация, не всегда осуществима в лаборатории, поскольку при этом может образоваться смесь четырех соединений. Однако в промышленном масштабе подобный синтез может оказаться целесообразным, если эту смесь можно разделить, а ее компоненты представляют ценность.
(см. скан)
При определенных условиях в результате перекрестной альдольной конденсации можно получать хорошие выходы индивидуальных продуктов. Для этого необходимо, чтобы один из реагентов не содержал
-водородных атомов и поэтому был неспособен давать продукты самоконденсации (например, ароматические альдегиды или формальдегид). Такой реагент смешивают с катализатором и к этой смеси медленно прибавляют карбонильную компоненту, содержащую водород в
-положении. При этом в любой момент времени в среде имеется очень низкая концентрация ионизующегося карбонильного соединения и образующийся из него карбанион реагирует почти исключительно с другим карбонильным соединением, присутствующим в большом избытке.