5.13. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов
Алкилгалогениды превращаются в алкены реакцией дегидрогалогенирования, т. е. в результате элиминирования элементов галогеноводорода. Дегидрогалогенирование заключается в удалении атома галогена вместе с атомом водорода от соседнего углеродного атома.
Не удивительно, что для элиминирования кислоты требуется сильное основание.
Алкен получают нагреванием алкилгалогенида со спиртовым раствором
например:
Из приведенных примеров видно, что в некоторых случаях в этой реакции образуется один алкен, а в других — смесь алкенов. н-Бутилхлорид, например, мсжет отщеплять водород только от
следовательно, дает только бутен-1. втор-Бутилхлорид может отщеплять водород или от
или от
следовательно, давать оба изомера: бутен-2 и бутен-1. Когда возможно образование двух изомеров, то главным продуктом является бутен-2; этот факт находится в соответствии с общей схемой дегидрогалогенирования, которая обсуждена в разд. 5.15.
(см. скан)