21.6. Сульфохлориды

Сульфохлориды (хлорангидриды сульфокислот) получают действием лятихлористого фосфора или тионилхлорида на сульфокислоты или их соли.

Иногда ароматические углеводороды непосредственно превращают в сульфохлориды при обработке избытком хлорсульфокислоты

Например:

Сульфохлориды — важные промежуточные соединения при синтезе других функциональных производных, поскольку последние нельзя получить прямо из сульфокислот. Сульфохлориды реагируют со спиртами или фенолами, давая сложные эфиры, и с аммиаком, давая амиды

Например:

В подобных реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот. Для ускорения реакции и предотвращения образования побочных продуктов реакцию со спиртами или фенолами проводят в присутствии основания (метод Шоттена — Баумана, разд. 20.8). (Важная реакция сульфохлоридов с аминами, приводящая к замещенным амидам сульфокислоты, обсуждена в разд. 23.13.)