20.8. Превращение хлорангидридов в производные кислот

В лаборатории амиды и сложные эфиры обычно получают из хлорангидридов, а не из самих кислот. Как реакция получения хлорангидрида, так и взаимодействие последнего с аммиаком или спиртом протекают быстро

и практически необратимы. Поэтому гораздо удобнее провести две эти стадии, чем одну медленную и обратимую реакцию с кислотой, например:

Ароматические хлорангидриды значительно менее реакционноспособны, чем алифатические хлорангидриды. Так, например, с холодной водой ацетилхлорид реагирует почти взрывообразно, а бензоилхлорид — очень медленно. Реакцию ароматических хлорангидридов со спиртами или с фенолами часто проводят по методике Шоттена — Баумана; хлорангидрид прибавляют небольшими порциями (каждый раз энергично встряхивая) к смеси оксисоединения и основания, обычно водного раствора едкого натра или пиридина (органическое основание, разд. 36.11). Хотя функция основания не вполне ясна, по-видимому, оно служит не только для нейтрализации хлористого водорода, который в противном случае выделялся бы в свободном виде, но и катализирует реакцию.