12.11. Окисление алкилбензолов

Хотя бензол и алканы совершенно нереакционноспособны по отношению к обычным окислителям , алифатическая цепь в алкилбензолах легко подвергается окислению. Боковая цепь окисляется таким образом, что у кольца остается только карбоксильная группа , которая указывает на положение исходной алкильной цепи. Чаще всего для этой цели используют перманганат калия, а реже — бихромат калия или разбавленную азотную кислоту. (Окисление боковой цепи

идет с большим трудом, чем окисление алкена, и требует длительной обработки горячим

Эта реакция используется: а) для синтеза карбоновых кислот и б) для идентификации алкилбензолов.

а) Синтез карбоновых кислот. Один из наиболее широко используемых методов получения ароматических карбоновых кислот заключается в окислении соответствующих алкилбензолов, например:

б) Идентификация алкилбензолов. Число и относительное положение боковых цепей можно определить, окисляя алкилбензол в соответствующую кислоту. Предположим, например, что необходимо идентифицировать неизвестный алкилбензол (разд. 12 28), представляющий собой жидкость с и имеющий формулу Согласно данным табл. 12.1 (стр. 360), это может быть одно из четырех возможных соединений: или -ксилол или этилбензол. Окисление этих углеводородов приводит к различным кислотам, которые можно легко отличить друг от друга по их температурам плавления или по температурам плавления их производных.