10. Бензол. РЕЗОНАНС. АРОМАТИЧНОСТЬ
10.1. Алифатические и ароматические соединения
Химики считают целесообразным разделять все органические соединения на два больших класса: алифатические и ароматические соединения. В настоящее время эти названия уже совершенно потеряли свой первоначальный буквальный смысл: алифатический = жирный, ароматический = душистый.
К алифатическим соединениям относятся ациклические соединения и похожие на них циклические. Рассмотренные в предыдущих главах классы соединений — алканы, алкены, алкины и их циклические аналоги — все принадлежат к классу алифатических соединений.
К ароматическим соединениям относятся бензол и вещества, напоминающие его по своему химическому поведению. Бензолу присущи особые свойства, отличающие его от алифатических углеводородов, называемые ароматическими свойствами. Некоторые соединения, строение которых, казалось бы, существенно отличается от строения бензола, также обладают ароматическими свойствами. Однако в действительности эти соединения и бензол обладают сходной электронной конфигурацией (разд. 10.14).
Как было показано выше, алифатические углеводороды претерпевают главным образом реакции присоединения и свободнораднкального замещения; присоединение происходит по кратным связям, а свободнорадикальное замещение — в другие положения алифатической цепи. Однако для ароматических углеводородов характерна тенденция вступать в реакцию ионного замещения. Ниже будет показано, что те же особенности сохраняются при переходе от углеводородов к другим классам соединений (т. е. кислоатм, аминам, альдегидам и т. д.).
Однако не следует придавать исключительного значения различиям между алифатическими и ароматическими соединениями. Хотя подобная классификация полезна, она подчас менее существенна, чем другие классификации. Так, например, сходство между алифатическими и ароматическими кислотами или между алифатическими и ароматическими аминами более важно, чем различия между ними.
