22.11. Восстановительное аминирование

Многие альдегиды и кетоны превращаются в амины при обработке водородом и аммиаком в присутствии катализатора: этот процесс известен под названием восстановительное аминирование. Хотя механизм этой реакции неясен, она, вероятно, включает стадию гидрирования промежуточного соединения (имина, или содержащего двойную связь углерод — азот

Восстановительное аминирование успешно применялось для самых различных альдегидов и кетонов как алифатических, так и ароматических

Восстановительное аминирование кетонов дает амины, содержащие втор-алкильные группы; подобные амины трудно получить по реакции аммонолиза из-за склонности втор-алкилгалогенидов претерпевать реакцию элиминирования. Циклогексанон превращается в циклогексиламин с хорошим выходом, а аммонолиз циклогексилбромида дает лишь циклогексен.

В ходе восстановительного аминирования альдегид или кетон может реагировать не только с аммиаком, но и с образующимся первичным амином, в результате чего получается некоторое количество вторичного амина. Однако тенденцию к образованию подобных продуктов дальнейшего превращения можно довольно легко контролировать, подбирая соотношения реагентов, поэтому это осложнение лишь в редких случаях служит серьезным препятствием к использованию реакции.

(см. скан)