10.15. Применение теории резонанса
Чрезвычайная полезность, а следовательно, и большая ценность теории резонанса связана с тем обстоятельством, что она сохраняет в силе простой, хотя и не точный способ изображения структуры, который до сих пор использовался в этой книге. Особенно полезным является тот факт, что стабильность структуры может быть подчас грубо оценена по степени ее правдоподобия. Если для молекулы возможна только одна правдоподобная структура, то кажется вероятным, что эта структура вполне адекватно описывает молекулу.
Критерий правдоподобия структуры — вовсе не такой уж неопределенный, как это могло бы показаться. Тот факт, что та или иная структура кажется нам правдоподобной, означает, что мы ранее встречались с соединением, свойства которого достаточно хорошо объясняются структурой этого типа. Поэтому эта структура должна представлять собой достаточно стабильный тип конфигурации атомов и электронов. Так, например, каждая из структур Кекуле для бензола кажется вполне правдоподобной, поскольку мы встречались с соединениями, алкенами, которые обладают именно такой структурой.
Имеется ряд других критериев, которые можно использовать для оценки относительной устойчивости и, следовательно, относительного вклада структур, участвующих в резонансе. Один из этих критериев (а) рассматривает электроотрицательность и локализацию заряда.
Например, полярность (ионный характер) связи водород — хлор удобно представить, рассматривая 
как гибрид структур I и II. Можно считать, что структура II достаточно стабильна, и, следовательно, ее вклад очень существен, поскольку в этой структуре отрицательный заряд расположен на сильно электроотрицательном атоме хлора.
С другой стороны, метан вполне адекватно может изображаться одной структурой III
Можно представить и другие ионные структуры типа IV и 
их можно считать слишком неустойчивыми, поскольку в них отрицательный заряд
локализован на атоме с низкой электроотрицательностью — атоме углерода.
Поэтому вклад структур IV и V в гибрид должен быть мал, и им можно пренебречь.
В следующих разделах будут использованы еще некоторые другие критерии для оценки стабильности возможных участвующих в резонансе структур: б) число связей (разд. 10.16); в) рассредоточение заряда (разд. 11.17); г) полнота или неполнота заполнения октета (разд. 11.18); д) степень разделения заряда (разд. 18.12).
Наконец, будет показано, что имеются случаи, для которых получены вполне убедительные доказательства (данные по длинам связей, дипольным моментам, реакционной способности) того, что точное описание данной молекулы требует участия структур, которые могли бы нам показаться совсем неправдоподобными (разд. 10.17 и 12.20). Это только лишний раз напоминает о том, что до сих пор, еще очень мало известно о структуре молекул и поэтому нужно быть готовыми к изменению наших представлений так, чтобы они учитывали новые экспериментальные факты.
(см. скан)
