28.11. Реакции эпокисей
Эпоксисоединения имеют важное значение вследствие их высокой реакционной способности, которая обусловлена легкостью раскрытия очень напряженного трехчленного цикла. Углы связей кольца, равные в среднем 60° (1,047 рад), заметно меньше, чем угол нормального тетраэдрического атома 109,5° (1,907 рад) или угол двухвалентного атома кислорода в ациклических простых эфирах 110° (1,919 рад) (разд. 17.2). Поскольку атомы не могут располагаться так, чтобы обеспечить максимальное перекрывание орбиталей
(разд. 9.10), связи в эпоксисоединении менее прочны, чем в обычном простом эфире, и молекула менее устойчива.
Эпокиси очень легко вступают в реакции, катализируемые кислотами, и в отличие от простых эфиров могут расщепляться даже основаниями. Некоторые из важнейших реакций приведены ниже.
РЕАКЦИИ ЭПОКИСЕИ
(см. скан)
