24.8. Замещение на Н
Замещение диазогруппы на водород можно осуществить, используя ряд восстанавливающих агентов; вероятно, из них наиболее широкое применение находит фосфотоватистая кислота
Соль диазония просто оставляют стоять в присутствии фссфорноватистой кислоты; при этом выделяется азот, а фосфорноватистая кислота окисляется в фосфористую кислоту
Особенно элегантный метод проведения этой реакции — использование фосфорноватистой кислоты в качестве агента при диазотировании: амин растворяют в фосфор новатистой кислоте и прибавляют нитрит натрия; соль диазония восстанавливается по мере образования.
С помощью этой реакции можно удалять
или
-группы из ароматического кольца. Этот процесс может оказаться чрезвычайно важным в синтезе, как показано на ряде примеров в следующем разделе.