35.12. Нафтолы

Нафтолы, подобно фенолам, можно синтезировать из соответствующих сульфокислот сплавлением со щелочью.

Нафтолы можно также получить из нафтиламинов прямым гидролизом в кислых условиях. (Эта реакция, которую не удается осуществить в ряду бензола, более предпочтительна, чем гидролиз солей диазония.)

а-Замещенные нафталины, подобно замещенным бензолам, чаще всего получают при помощи последовательности реакции, в которых исходными веществами служат нитросоединения (разд. 35.8). Однако -замещенные нафталины нельзя синтезировать из нитросоединений, поскольку нитрование в -положение осуществить не удается. Путь синтеза -нафтиламина, а из него очень реакционноспособных солей диазония проходит через стадию получения нафтола-2. Нафтол-2 получают из -сульфокислоты; далее его превращают в -нафтиламин, нагревая под давлением с аммиаком и сульфитом аммония (реакция Бухерера, которую, за редким исключением, нельзя осуществить в ряду бензола).

Для нафтолов характерны обычные реакции фенолов. Реакция сочетания с солями диазония особенно важна в производстве красителей (разд. 24.10); ориентация этого замещения обсуждена в следующем разделе.

(см. скан)