5.12. Методы синтеза
Алкены, содержащие меньше пяти атомов углерода, можно получить в чистом виде при переработке нефти. Чистые образцы более сложных алкенов обычно синтезируют одним из указанных ниже методов.
Введение двойной углерод-углеродной связи в молекулу, содержащую одну простую углерод-углеродную связь, обязательно протекает как элиминирование атомов или групп от соседних атомов углерода
В процессе крекинга, например, отщепляются два атома водорода
Реакции элиминирования, приведенные ниже, можно использовать не только для синтеза простых алкенов; они, что более важно, представляют общие пути введения двойной углерод-углеродной связи в молекулы любого типа.
МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКЕНОВ
(см. скан)
(см. скан)
Важнейшие из этих методов синтеза, имэвдцле наиболее общее применение — дегидрогалогенирование алкилгалогенидов и дегидратация спиртов. Обоим методам присущ один и тот же недостаток: водород может отщепляться от любого из атомов углерода, соседних с углеродом, связанным с X или ОН, вследствие чего часто образуются изомеры. Поскольку изомерия обычно касается только положения двойной связи, это не имеет значения в тех случаях, когда необходимо превратить алкен в алкан.
Как будет показано ниже, алкилгалогениды обычно получают из соответствующих спиртов и, следовательно, в обоих методах обязательно получение спиртов; однако дегидрогалогенирование обычно протекает с меньшими осложнениями и часто его предпочитают, несмотря на дополнительную стадию.
Дегалогенирование вицинальных (от латинского vicinalis - соседний) дигалогенидов часто ограничено тем, что эти дигалогениды обычно получают «з алкенов. Однако иногда удобно использовать превращение алкена в дигалогенид. чтобы провести некоторые реакции с остальной частью молекулы и затем регенерировать алкен действием цинка; такая операция называется защитой двойной связи.
Для получения чистых цис- и транс-алкенов без примеси других изомеров часто можно использовать восстановление алкина соответствующим реагентом (разд. 8.9).
