28.12. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое кислотами

Подобно другим простым эфирам, эпокись превращается под действием кислоты в протонированную эпокись, которая может затем подвергаться атаке большого числа нуклеофильных реагентов.

Важная особенность реакции эпоксисоединений — образование соединений, содержащих две функциональные группы. Так, реакция с водой дает гликоли, а реакция со спиртом — соединение, являющееся одновременно простым эфиром и спиртом.

(см. скан)

При гидроксилировании алкена надмуравьиной кислотой (разд. 6.19, 9.17 и 9.18) эпокись образуется и расщепляется точно так же, как описано в этой главе. Обычно эпоксисоединение не выделяют просто потому, что оно быстро расщепляется в кислой среде (муравьиная кислота). Гидроксилирование обсуждено в разд. 28.16 и 28.17.