3.9. Предсказание энантиомерии. Диссимметрия
Молекулы, несовместимые с их зеркальными изображениями, называются диссимметричными.
Диссимметрия — необходимое и достаточное условие для существования энантиомерии. Другими словами: соединение, молекулы которого диссимметричны, может существовать в виде энантиомеров; соединение, молекулы которого не диссимметричны, не может существовать в виде энантиомеров.
Когда говорят, что молекула и ее зеркальное изображение совместимы, то подразумевают, что если мысленно взять зеркальное изображение, то его можно совместить всеми точками с молекулой. Для того чтобы решить, является ли молекула диссимметричной, строят модели молекулы и ее зеркального изображения и выясняют, можно ли их совместить. Это наиболее надежный путь, поскольку при правильном обращении с моделями он приводит к правильному ответу. Этот прием будет использоваться ниже, пока читатель твердо не усвоит сущность явления. Вообще же построение моделей незаменимо при изучении новых типов соединений.
После того как будет достаточно хорошо усвоено обращение с моделями, можно нарисовать их изображения и мысленно попытаться совместить уже их. Некоторые из них несовместимы, как, например, приведенные ниже:
Эти молекулы диссимметричны, отсюда следует, что хлориодметансульфокислота может существовать в виде энантиомеров, структуры которых приведены выше.
Для некоторых соединений зеркальные изображения их молекул совместимы, например:
Эти молекулы не диссимметричны, и мы действительно знаем, что хлористый изопропил не может существовать в виде энантиомеров.
«Я называю любую геометрическую фигуру или любую группу точек хиральной и говорю, что она обладает хиральиостью, если ее зеркальное изображение не может быть совмещено с ней» (Лорд Кельвин, 1893 г.).
В 1964 г. Кан, Ингольд и Прелог (см. стр. 88) предложили использовать термины «хиральный» и «хиральность» в смысле, данном Кельвином как синонимы слов «днссим-метричиый» и «диссимметрия». К сожалению, эти последние термины приняты уже довольно широко. Кроме того, термин «хиральность» использовался совершенно в другом смысле, а именно в смысле «спиральности» определенной молекулы (Кан, Ингольд, Прелог использовали термин «хиральность» для обозначения наличия спиральности. Они ставили вопрос: «Имеет ли данная перчатка хиральность?», а не: «Какую хиральность — левую или правую — имеет эта перчатка?»)
Независимо от терминологии, несовместимость зеркального изображения с оригиналом является необходимым и достаточным условием для эиантномерии; это также необходимое, но не достаточное условие для появления оптической активности разд. 3-13).
