29.12. Мочевина. Барбитураты

Мочевина выделяется с мочой как основной азотсодержащий конечный продукт метаболизма белков. Она синтезируется в больших количествах в промышленном масштабе и находит применение как удобрение, в качестве сырья для получения мочевиноформальдегидных смол и в фармацевтической промышленности.

(см. скан)

Мочевина — слабое основание, образующее соли с сильными кислотами. Большую основность мочевины в сравнении с обычными амидами объясняют резонансной стабилизацией катиона

(см. скан)

Мочевина подвергается гидролизу в присутствии кислот, оснований или фермента уреазы (выделяется из бобов канавалии, продуцируется многими бактериями, такими, как Micrococcus ureae).

При взаимодействии с азотистой кислотой образуется двуокись углерода и азот; эта реакция представляет собой обычный метод разрушения избытка азотистой кислоты при диазотировании.

При действии гипогалогенитов мочевина превращается в азот и карбонат

(см. скан)

Обработка мочевины хлорангидридами кислот или ангидридами кислот дает уреиды.

Наиболее важны циклические уреиды, которые образуются при реакции с малоновыми эфирами; они известны под названием барбитуратов и находят широкое применение в качестве снотворных препаратов, например:

(см. скан)

(см. скан)

Мочевина реагирует с формальдегидом с образованием мочевиноформальдегидных смол, применяемых в производстве пластических масс.

(см. скан)