6.14. Образование галогенгидринов

Присоединение хлора или брома в присутствии воды может дать соединение, содержащее галоген и гидроксильную группу у соседних атомов углерода. Эти соединения называют галогенгидринами. В определенных условиях они могут быть основными продуктами реакции, например:

Существуют доказательства того, что эти соединения образуются в результате реакции галогена и воды (как показано в разд. 6.13), а не присоединения гипогалогенной кислоты . Каков бы ни был механизм этой

реакции, происходит присоединение элементов гипогалогенной кислоты , и реакцию часто рассматривают именно таким образом.

В пропиленхлоргидрине хлор присоединен к концевому атому углерода. Такое направление присоединения вполне понятно в свете рассмотренного ранее механизма образования карбониевых ионов. Первоначальное присоединение хлора происходит таким образом, что образуется более устойчивый вторичный карбониевый ион.