3.8. Энантиомерия и оптическая активность

Большинство соединений не вращает плоскости поляризованного света. Почему же некоторые соединения ее вращают? Определенного класса оптически активных соединений не существует; оптически активные вещества имеются во всех классах органических соединений. Чтобы выяснить, какие же структурные особенности обусловливают оптическую активность, рассмотрим подробнее, что происходит, когда луч поляризованного света проходит через образец одного чистого соединения.

Когда луч поляризованного света проходит через отдельную молекулу, почти в каждом случае плоскость его поляризации незначительно поворачивается вследствие взаимодействия с заряженными частями молекулы; направление и величина вращения изменяются в зависимости от ориентации определенной молекулы по отношению к лучу. У большинства соединений из-за

беспорядочной ориентации большого числа молекул, входящих в состав даже минимального количества чистого соединения, для каждой молекулы, которую встречает луч, существует другая (идентичная) молекула, ориентированная как зеркальное изображение первой, которая компенсирует ее эффект. В результате вращения не наблюдается, т. е. вещество оптически неактивно. Таким образом, отсутствие оптической активности — свойство не отдельных молекул, а следствие беспорядочного распределения молекул, которые могут служить зеркальными изображениями друг друга.

Следовательно, для отсутствия оптической активности необходимо, чтобы одна молекула соединения была зеркальным изображением другой. Но в случае соединения (разд. 3.7) имеют дело с молекулой, чье зеркальное изображение является не другой идентичной молекулой, а молекулой отличного изомерного соединения. В чистом образце одного энантиомера ни одна молекула не может быть зеркальным изображением другой; вращения отдельных молекул не компенсируют друг друга, и в результате наблюдается оптическая активность. Таким образом, несовместимость зеркальных изображений, обусловливающая энантиомерию, ответственна и за оптическую активность.