4.15. Промышленные источники

Основными источниками алканов служит нефть и сопутствующий ей природный газ. Гниение и миллионы лет геологических преобразований превратили сложные органические соединения, из которых состояли растения и животные, в смесь алканов, имеющих в своем составе от одного до 30—40 атомов углерода. Одновременно с алканами образовывались и циклоалканы которые присутствуют в значительном количестве, например в калифорнийской нефти, и которые известны в нефтяной промышленности под названием нафтенов.

Природный газ содержит только более летучие алканы, т. е. алканы с низким молекулярным весом; в основном он состоит из метана и значительно меньших количеств этана, пропана и высших алканов. Например,

образец, взятый из трубопровода, снабжающего газом большое число фабрик Пенсильвании, содержит метан, этан и пропан в отношении 12 : 2 : 1; содержание высших алканов составляет только 3%. Пропан-бутановую фракцию отделяют от более летучих компонентов сжижением и под давлением помешают в баллоны; баллоны с газом применяются в быту.

Таблица 4.4 (см. скан) Состав нефти

Фракционной перегонкой нефти получают различные фракции (табл. 4.4); поскольку температура кипения зависит от молекулярного веса, перегонка приводит к грубому разделению алканов в зависимости от числа атомов углерода. Каждая фракция представляет собой очень сложную смесь алканов с различным числом атомов углерода, и каждый алкан представлен несколькими изомерами. Использование каждой фракции зависит главным, образом от ее летучести или вязкости и очень мало от того, является ли она сложной смесью или чистым соединением.

Все нелетучие фракции используются в основном как топливо. Газовая фракция, как и природный газ, применяется в основном также как топливо. Бензин используется в двигателях внутреннего сгорания, работающих на летучем топливе, керосин — в тракторах и форсунках реактивных двигателей, а соляровое масло — в дизелях. Керосин и соляровое масло находят также применение как топливо.

Фракция смазочных масел, особенно из пенсильванской нефти, часто содержит большие количества алканов с длинной цепью которые имеют довольно высокие температуры плавления. Если они остаются в масле, то при холодной погоде они могут кристаллизоваться с образованием воскообразных твердых веществ. Чтобы предотвратить это, масло охлаждают и воск отделяют фильтрованием. После очистки получают твердый парафин (т. пл. 50-55 °С), который можно использовать для получения вазелина. Асфальт используют при строительстве крыш и дорог. Нефтяной кокс, получаемый из остатка от перегонки нефти, состоит из сложных углеводородов, в которых отношение углерод водород велико; он находит применение как топливо, а также в производстве угольных электродов для электрохимической промышленности.

Петролейный эфир и лигроин являются хорошими растворителями для многих малополярных органических соединений. Кроме того, некоторые петролейные фракции используют для синтеза других соединений. В результате крекинга (стр. 137) высшие алканы превращаются в алканы и алкены с меньшим молекулярным весом; таким образом, повышается выход бензина. Кроме того, образующиеся при крекинге алкены служат важным сырьем для

синтеза алифатических соединений в больших масштабах. В результате каталитического реформинга (стр. 361) алканы и циклоалканы превращаются в ароматические углеводороды, используемые в качестве сырья для синтеза, другого обширного класса органических соединений.