25.20. Реакция Реймера — Тимана. Синтез ароматических альдегидов, содержащих ОН-группу. Дихлорметилен
Обработка фенола хлороформом и водной щелочью приводит к введению альдегидной группы 
в ароматическое кольцо обычно в орто-положение к ОН-группе. Эта реакция известна под названием реакции Реймера — Тимана, например:
Первоначально образуется замещенный бензальхлорид, который гидролизуется, поскольку реакцию проводят в щелочной среде.
Реакция Реймера — Тимана включает стадию электрофильного замещения в очень активном кольце фенолят-иона. Электрофильным реагентом является дихлорметилен 
генерируемый из хлороформа действием щелочи. Хотя дихлорметилен электрически нейтрален, он содержит атом углерода, несущий лишь секстет электронов и потому являющийся сильным электрофилом.
В разд. 9.20 мы уже встречались с дихлорметиленом как с частицей, присоединяющейся по двойной углерод-углеродной связи. В тех реакциях, так же как и в рассматриваемой, предполагали, что дихлорметилен образуется из хлороформа под действием сильного основания. Справедливость предположения о существовании этой частицы подтверждается прежде всего тем фактом, что оно очень хорошо объясняет характер продуктов некоторых реакций; в частности, дихлорметилен присоединяется к алкенам точно так же, как в случае реагента, безусловно являющегося метиленом 
Образование дихлорметилена в результате последовательности реакций
подтверждается многочисленными данными, полученными в основном в результате работ Дж. Хайна (Технологический институт штата Джорджиа).
