35.5. Окисление нафталина

При окислении нафталина кислородом в присутствии пятиокиси ванадия разрушается одно кольцо и образуется фталевый ангидрид. Поскольку нафталин выделяется из каменноугольной смолы и доступен в больших количествах, а потребность во фталевом ангидриде довольно велика (см., например, разд. 29.5 и 35.18), то эта реакция широко используется в промышленном масштабе.

Окисление некоторых производных нафталина приводит к нарушению ароматического характера одного из колец, но иным способом и приводит к получению дикетопроизводных, известных под названием хинонов (разд. 32.10), например:

Склонность нафталина к образованию хинонов не всегда позволяет получать нафталинкарбоновые кислоты путем окисления метильной группы в боковой цепи — методом, который используют для синтеза бензойных кислот.

(см. скан)