27.12. Реакция Виттига
В 1954 г. Г. Виттиг (Тюбингенский университет) опубликовал метод синтеза алкенов из карбонильных соединений, который эквивалентен замене кислорода карбонильной группы 
на группу 
Основная стадия в этом синтезе состоит в нуклеофильной атаке илида по карбонильному кислороду, приводящей к бетаину, который претерпевает элиминирование, иногда спонтанное, с образованием продукта реакции, например:
Реакцию проводят в мягких условиях, и положение образующейся двойной углерод-углеродной связи не вызывает сомнений. Карбонильное соединение может содержать различные заместители; то же относится и к илиду. (В общем случае реакция Виттига может включать реагенты, отличные от
карбонильных соединений, и приводить к получению веществ, отличных от замещенных алкенов.)
Илиды фосфора можно представить как гибриды следующих структур:
и именно наличие отрицательного заряда на атоме углерода — карбанионный характер илидов — определяет их характерные реакции, в данном случае нуклеофильную атаку по атому углерода карбонильной группы.
Синтез илидов — двухстадийный процесс, каждая стадия которого относится к знакомому типу реакций: нуклеофильная атака по алкилгалогениду и отрыв протона основанием.
В реакции применяют различные основания, главным образом алкоголяты и металлоорганические соединения, и различные растворители, например:
(см. скан)
ЗАДАЧИ
(см. скан)
