31.4. Стереохимия оксикислот

Изучение оксикислот имело исключительно большое значение для развития стереохимии. Многие оксикислоты можно выделить в оптически активной форме из биологических источников. Они представляли особый интерес для химиков вследствие их родства с углеводами.

В 1848 г. Луи Пастер, затратив много труда, с помощью лупы и пинцета разделил некоторое количество натрий-аммониевой соли рацемической винной кислоты на две порции кристаллов, являющихся зеркальным изображением друг друга; таким образом, он впервые осуществил разделение рацемической модификации и пришел к открытию энантиомерии. Почти через сто лет в 1949 г. Бийо методом рентгеноструктурного анализа (и тоже затратив много труда) установил действительное расположение в пространстве атомов натрий-рубидиевой соли (+)-винной кислоты и тем самым впервые определил абсолютную конфигурацию оптически активного вещества.

Первый пример обращения конфигурации, открытый Вальденом в 1895 г., включал получение яблочной кислоты

В последующих разделах на примере оксикислот мы познакомимся несколько подробнее с принципами стереохимии.