13. Спектроскопия и строение органических соединений
13.1. Установление строения: спектральные методы
В разд. 4.36 уже говорилось о том, что предпринимает химик-органик при получении неизвестного соединения, когда он должен ответить на вопрос: что это такое? Были рассмотрены некоторые возможные пути установления строения: определение молекулярного веса и молекулярной формулы; установление наличия или отсутствия определенных функциональных групп; расщепление на более простые соединения; превращение в производные; синтез при помощи другого метода, однозначность которого не вызывает сомнений.
На каждой стадии определения структурнг — от выделения и очистки неизвестного вещества до его окончательного сравнения с известным образцом — введение в практику очень сложных приборов за период, прошедший после второй мировой войны, произвело революцию в органической химии.
Приборы не только помогают химику-органику работать быстрее, а что гораздо важнее, они расширяют его возможности, позволяя анализировать сложные смеси очень близких соединений; описывать структуру молекул так подробно, как нельзя было даже представить; наблюдать, идентифицировать и измерять концентрацию короткоживущих промежуточных соединений, существование которых не так давно лишь предполагалось.
К настоящему моменту студент уже изучил некоторые разделы органической химии и не запутается среди уже известных органических соединений. Теперь его можно познакомить с тем, как интерпретировать информацию, которую получают с помощью этих современных приборов. Наиболее важными приборами для химика-органика при определении молекулярной структуры являются спектрометры, с помощью которых измеряют спектры. Из различных типов спектров мы пока будем использовать только два: инфракрасные спектры (ИК-спектры) и спектры ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектры), поскольку в настоящее время именно они наиболее широко используются в лаборатории органической химии; из этих двух методов больше внимания будет уделено ЯМР-спектрам. Будет дано также представление и о других видах спектров: масс-спектрах, ультрафиолетовых спектрах (УФ-спектры) и спектрах электронного парамагнитного резонанса (ЭПР-спектры).
При этом следует помнить, что основы методов даны в упрощенном виде. Существует много исключений из приведенных обобщений. Кроме того, возможность применения спектральных методов для определения структуры органического соединения ограничена нашим знанием органической химии в целом, и здесь мы, конечно, пока только начинающие.
Сначала рассмотрим масс-спектры, а затем уже остальные. Все они являются частями — участками с различными длинами волн — электромагнитного спектра излучения.