9.21. Анализ циклических алифатических углеводородов
Циклопропан быстро обеспечивает раствор брома в четыреххлористом углероде (разд. 9.7), и в этом отношении он напоминает алкен или алкин. Однако в отличие от этих ненасыщенных углеводородов он не
окисляется холодным разбавленным нейтральным раствором перманганата калия.
Другие циклические алифатические углеводороды обладают теми же свойствами, что и их ациклические аналоги, и их можно охарактеризовать аналогичным образом: циклоалканы по своей общей инертности, а цикло-алкены и циклоалкины по пробе на ненасыщенность (раствор брома в четырех хлористом углероде или водный раствор перманганата калия). То, что соединение, дающее положительную пробу на ненасыщенность, относится к числу циклических углеводородов, устанавливается по молекулярной формуле и характеру продуктов деструкции.
Например, свойства циклогексана свидетельствуют о том, что он является алканом. Однако элементный анализ и определение молекулярного веса показывают, что его молекулярная формула 
. С этим набором данных совместима лишь циклическая структура (не обязательно шестичленное кольцо).
Аналогичным образом поглощение 1 моля водорода при гидрировании показывает, что циклогексен содержит лишь одну двойную углерод — углеродную связь; тем не менее его молекулярная формула 
что требует наличия двух двойных или одной тройной связи для случая ациклической структуры. И в этом случае только циклическая структура соответствует всем этим фактам.
(см. скан)
Характер продуктов расщепления циклоалкенов и циклоалкинов также указывает на циклическую структуру. Так, например, озонолиз циклогексена не приводит к разрыву молекулы на два альдегида с меньшим числом атомов углерода, а просто дает одно соединение с шестью атомами углерода, содержащее две альдегидные группы.
(см. скан)
(Анализ циклических алифатических углеводородов спектральными методами будет рассмотрен в разд. 13.16-13.18.)
ЗАДАЧИ
(см. скан)
