4.12. Номенклатура IUPAC

Для разработки системы номенклатуры, который можно было бы использовать даже для самых сложных соединений, периодически с 1892 г. собирались различные комитеты и комиссии, в состав которых входили химики всего мира. В результате была выработана система правил, которая известна как система IUPAC (Международный союз чистой и прикладной химии). Поскольку эта система во многом одинакова для всех классов органических соединений, она будет более подробно рассмотрена для алканов.

Правила системы IUPAC следующие:

1. В качестве основы выбирается самая длинная цепь атомов углерода, и считается, что соединение образуется из этой структуры при замене атомов водорода на различные алкильные группы. Изобутан (I) можно представить как пропан, в котором один из атомов водорода замещен на метальную группу, и, следовательно, назвать метилпропаном.

2. Когда необходимо, как, например, у изомерных метилпентанов (II и III), указывают номер атома углерода, к которому присоединена алкильная группа.

3. Основную углеродную цепь нумеруют арабскими цифрами так, чтобы цифры, указывающие положение боковых цепей, были наименьшими: структуру II называют -метилпентаном, а не -метилпентаном.

4. Если одна и та же алкильная группа встречается более одного раза, то перед ней ставят приставку ди-, три-, тетра- и т. д., чтобы указать число

этих групп, и обозначают различными цифрами положение каждой группы, «например, 2,2,4-триметилпентан (IV).

5. При наличии нескольких различных алкильных групп их перечисляют или в порядке возрастания величины, или в алфавитном порядке, например -4-метил-3,3-диэтил-5-изопропилоктан (V).

Для названия очень сложных алканов существуют дополнительные правила, однако приведенных выше основных правил достаточно для названия соединений, обсуждаемых в этой книге.

(см. скан)