33.10. Превращение альдозы в ее эпимер

В присутствии третичного амина, особенно пиридина (разд. 36.6), устанавливается равновесие между глкжоновой кислотой и ее эпимером. Эта реакция лежит в основе наилучшего метода превращения альдозы в ее эпимер, поскольку при этом затрагивается конфигурация лишь при Альдоза окисляется бромной водой в глюкоповую кислоту, которую далее обрабатывают пиридином. Из образующейся равновесной смеси выделяют эпимерную глюконовую кислоту и затем ее восстанавливают (в форме лактона) в эпимерную альдозу (см., например, рис. 33.4).

Рис. 33.4. Превращение альдозы в ее эпимер.