24.6. Замещение на CN. Синтез карбоновых кислот

Диазогруппа замещается на при взаимодействии соли диазония с цианидом одновалентной меди. Для предотвращения потерь цианид-иона в виде раствор соли диазония перед добавлением цианида меди нейтрализуют карбонатом натрия.

Гидролиз нитрилов приводит к карбоновым кислотам. Таким образом, синтез нитрилов из солей диазония представляет собой отличный способ превращения нитросоединений в карбоновые кислоты, например:

Этот путь синтеза ароматических карбоновых кислот обычно более универсален, чем карбоксилирование реактива Гриньяра и окисление боковых цепей. Мы только что убедились, что чистые бромпроизводные, необходимые для получения реактивов Гриньяра, чаще всего получаются через соли диазония; кроме того, существует большое число групп, которые мешают получению и применению реактивов Гриньяра (разд. 15.17). Нитрогруппу, как правило, легче ввести в молекулу, чем алкильную боковую цепь; кроме того, боковую цепь нельзя превратить в карбоксильную группу в том случае, если молекула содержит другие группы, чувствительные к окислению.