3.15. Обозначения конфигурации: R и S

Возникает следующая проблема; как же обозначить определенную конфигурацию каким-то более простым, более удобным способом, чтобы каждый раз не рисовать ее структуру? Для этой цели наиболее широко используют

символы Эта система обозначений предложена Каном (Химическое общество, Лондон), К. Ингольдом (Университетский колледж, Лондон) и В. Прелогом (Федеральная высшая техническая школа, Цюрих).

Согласно этой системе, сначала определяют старшинство, или последовательность, заместителей, т. е. четырех атомов или групп, связанных с асимметрическим атомом углерода, исходя из правила старшинства (разд. 3.16).

Например, в случае с асимметрическим атомом углерода связаны четыре различных атома, и старшинство их зависит только от атомного номера, причем, чем больше атомный номер, тем старше заместитель. Таким образом, в порядке уменьшения их старшинства атомы располагаются в следующем порядке:

Затем молекулу располагают, так, чтобы младшая группа была направлена от наблюдателя, и рассматривают расположение оставшихся групп. Если старшинство этих групп уменьшается по часовой стрелке, то конфигурацию обозначают символом R (от латинского rectus - правый); если же старшинство этих групп уменьшается против часовой стрелки, то конфигурацию обозначают символом (от латинского sinister - левый).

Таким образом, конфигурации I и II выглядят следующим образом:

и обозначаются соответственно символами

Полное название оптически активного соединения отражает и конфигурацию и направление вращения, как, например, Рацемическую модификацию можно обозначить символом например -вторбутилхлорид.

(Обозначение соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода обсуждается в разд. 3.17.)

Конечно, нельзя путать направление оптического вращения соединения (такого же физического свойства реального вещества, как температура кипения или плавления) с направлением нашего взгляда, когда мы мысленно располагаем молекулу каким-то определенным условным образом. Пока для определенного соединения экспериментально не установлена связь между конфигурацией и знаком вращения, нельзя сказать, знак или соответствует или -конфигурации.