32.8. Присоединение по Михаэлю
Реакция нуклеофильного присоединения карбанионов к 
-непредельным соединениям, известная под названием реакции Михаэля, играет
важную роль в синтезе, например:
Предполагается, 
реакция Михаэля протекает по следующему механизму (показан для малонового эфира, 
основание):
Основание отрывает [стадия (1)] ион водорода от малонового эфира и генерирует таким образом карбанион, который, выступая как нуклеофильный реагент, атакует [стадия 
сопряженную систему по обычной схеме.
В общем случае соединения, из которых образуется карбанион, должны быть достаточно кислыми для того, чтобы можно было получить заметную концентрацию карбаниона. Подобные соединения обычно содержат группу 
или 
связанную с двумя электроноакцепторными заместителями, которые способствуют делокализации отрицательного заряда аниона;
вместо этилмалоната можно использовать вещества типа этилцианацетата и этилацетоацетата (ацетоуксусного эфира).
(см. скан)
