35.19. Получение производных фенантрена циклизацией
Если вместо бензола в синтезе Хеуорса (разд. 35.14) использовать нафталин, то реакция с янтарным ангидридом будет прекрасным способом получения замещенных фенантренов.
Основная схема синтеза приведена на рис. 35.3. Нафталин ацилируется янтарным ангидридом в положение как 1, так и 2; эти два продукта можно разделить и любой из них можно превратить в фенантрен. Обратим внимание на то, что 
-нафтил)масляная кислота циклизуется по положению 1 с образованием фенантрена, а не по положению 3 с образованием антрацена; электронодонорная боковая цепь в положении 2 направляет дальнейшее замещение в положение 1 (разд. 35.13).
Замещенные фенантрены получают, используя модификации основной схемы так, как это уже было описано для метода Хеуорса в разд. 35.14.
Рис. 35.3. (см. скан) Синтез производных фенантрена по Хеуорсу.
