10.19. Номенклатура производных бензола

В последующих главах химия различных производных бензола будет рассмотрена более подробно. Однако уже сейчас при обсуждении реакций бензольного кольца целесообразно ознакомиться с номенклатурой некоторых наиболее важных его производных.

Для многих производных название образуется путем прибавления названия заместителя к слову бензол, например хлорбензол, бромбензол, иодбензол, нитробензол.

Некоторые производные имеют специальные названия, никак не связанные с названием соответствующего заместителя. Например, метилбензол обычно называют толуолом, аминобензол — анилином, оксибензол — фенолом и т. д. Наиболее важные из этих производных следующие:

Если с бензольным кольцом связано несколько групп, то необходимо не только их назвать, но и указать их относительное положение. Три возможных изомера дизамещенных бензолов обозначаются приставками орто, мета и пара, например:

Если два заместителя различны по характеру и название ни одного из них в сочетании со словом «бензол» не соответствует специальному названию монопроизводного, то названия заместителей пишут последовательно перед словом «бензол», например хлорнитробензол, бромиодбензол и т. д. Если же название одной из групп в сочетании со словом бензол соответствует одному из специальных названий, то соединение называют как производное этого

специального соединения, например нитротолуол, бромфенол и т.д.

Если с бензольным кольцом связано более двух групп, то для обозначения их положения используют цифры, например:

Если все три заместителя одинаковы, то положение каждого обозначают цифрой, причем порядок нумерации такой, чтобы получилась наименьшая комбинация цифр. Если заместители различны, то заместитель, находящийся при в последовательности заместителей перечисляется последним, а остальные заместители получают соответствующие номера, например З-бром-5-хлорнитробензол. Если одна из групп в сочетании со словом «бензол» отвечает специальному названию для вещества, то считается, что эта группа находится в положении 1; так, в -динитротолуоле предполагается, что метильная группа находится в положении 1.